358/2 Days é centrado na história de Roxas, enquanto estava junto com a Organization XIII, e decorre durante o ano em que Sora esteve a dormir, entre os jogos Kingdom Hearts: Chain of Memories e Kingdom Hearts II. O prólogo do jogo iniciará com a criação de Roxas, mas a parte jogável começa quando este entra na Organization. Vídeos sobre o jogo mostram alguns eventos ocorrendo em Twilight Town, assim como Wonderland que também pode ser vista em imagens.